Великие Луки имеют давнюю историю защиты северо-западных рубежей России от неприятелей. Значение города особенно возросло в 12 веке, после присоединения к Новгородской боярской республике. Великие Луки стали её главным опорным пунктом. А в 15 веке в ходе войны с Великим княжеством литовским Великие Луки нарекли предсердцем Москвы. Великолучане участвовали в разгроме войск Великого магистра Вальтера фон Плеттенберга, серьёзные испытания выпали на город и во время Ливонской войны. Именно в Великолукской крепости была ставка Ивана Грозного, оттуда русские войска отправлялись в Речь Посполитую. Великие Луки были сборным пунктом царских войск для похода на Полоцк. Во время Отечественной войны 1812 года в этом городе располагались крупнейшие склады провианта и снабжения для войск, а также военные госпитали. В городе формировалось народное ополчение.
Однако главную славу Великие Луки снискали во время Великой Отечественной войны, город стал местом ожесточённых и кровопролитных сражений. Оборона города в июле-августе 1941 года и Великолукская наступательная операция ноября 1942 — января 1943 года золотыми буквами вписаны в летопись войны. Древний город на Ловати стал третьим в России, которому посчастливилось испытать радость освобождения.
Великолукская наступательная операция была задумана как атака третьей ударной армии Галицкого — с целью освободить Великие Луки и Новосокольники и захватить плацдарм для будущего наступления в Прибалтике. Однако после начала Сталинградской битвы интерес со стороны Ставки ВГК к Великолукской операции значительно вырос, и целью стало уже не дать немцам перебросить резервы под Сталинград. В этом она чем-то была похожа на операции в Воронежской и Ростовской областях и Тихвинскую операцию. Но, помимо поддержки «Урана», под Великими Луками должны были помочь и в проведении операции «Марс» по общему окружении 9-й армии группы «Центр». Курировал Великолукскую операцию 1-й заместитель Верховного главнокомандующего, генерал армии Г.К. Жуков, который 4 раза приезжал в ноябре, декабре и январе под Великие Луки и координировал бои за город.
Освободить Великие Луки было очень трудно, поскольку немцы в течение 10 месяцев строили в городе укрепления, традиционно для себя создав три линии обороны, первая из которых проходила в 12 километрах от города. В Великих Луках находился прекрасно вооружённый немецкий гарнизон в 7-8 тысяч человек - при 100-120 артиллерийских орудиях и примерно 10-15 танках и штурмовых орудиях. Комендант гарнизона Великих Лук, подполковник фон Засс лично пообещал Гитлеру не допустить взятия города советскими войсками. Вся калужская группировка гитлеровцев насчитывала около 100 тысяч человек.
Предполагалось, что 5-й гвардейский корпус генерала Белобородова наносит удар южнее Великих Лук, а 381-я дивизия полковника Маслова будет атаковать с севера. Они должны были соединиться, окружить город и затем уничтожить вражескую группировку. Кольцо вокруг города замкнулось уже 28-29 ноября, но самые ожесточённые бои велись при штурме города, который немцы постоянно пытались деблокировать. 13 декабря, на втором этапе наступательной операции, начались бои непосредственно в Великих Луках. Штурмовые бригады советских войск разрезали оборону врага на части, чтобы уничтожать отдельные группировки. Танки тащили за собой металлические щиты, за которыми укрывалась пехота, действовал полк огнемётных танков.
Операция закончилась 20 января 1943 года. В её результате была скована крупная немецко-фашистская группировка в районе Невеля и Великих Лук, что не позволило германскому командованию перебросить значительные силы (до 10 дивизий) в район Сталинграда. Древний город Великие Луки был освобождён, его назвали потом «Малым Сталинградом» или «северным Сталинградом», потому что бои так же велись за каждую улицу, за каждый дом и подъезд.